祖父（老人、おじいさん）が公園に興味があるのはどうしてのかな。（もし、s-in japanさんの本当のおじいさんを指しているなら、祖父でもいいのですが、その辺にいるおじいさんをさすなら、老人とかあとで書いてらっしゃる高齢者とか、もっと口語的にするならおじいさんとかを使います。「祖父」は自分と血縁関係がないと使いません。）

誰も座っていないベンチを探そうとしたけど、どこに見ても、おじいさんが座っているベンチしかなかった。

引退（定年退職）した後、公園でぶらぶらすることで時間を過ごすとはなんか寂しいね。（「引退」はretireの訳語ではありますが、一般には定年、または定年退職をつかいますね。）

とにかく、テニスコートの隣に、開いているベンチをやっと見つけた。

祖父（老人、おじいさん、お年寄りの男性）が公園に興味があるのはどうしてのかな。

誰も座っていないベンチを探そうとしたけど、どこを見ても、おじいさんが座っているベンチしかなかった。

お祖父さんが公園に興味があるのはどうしてなのかな。

誰も座っていないベンチを探そうとしたけど、どこを見ても、お祖父さんが座っているベンチしかなかった。

もしかしたら、ホームレスかもしれない。

近くの道路橋の下にブルーシートで作ったテントを見たことがある。

おじいちゃんの公園？

どうしておじいちゃん達は公園に興味があるんだろう。

誰も座っていないベンチを探そうとしたけど、どのベンチにもおじいちゃん達が座っていた。

人間観察だけじゃ飽きないですか？

近くの陸橋の下にブルーシートで作ったテントを見たことがある。

高校生がテニスをしている、そのボールの音を聞きながら、勉強した。

おじいさんの公園？

おじいさんが公園に興味があるのはどうしてなのかな。（祖父はmy grandfather,一般的な老人なら「おじいさん」）

祖父お年寄りの公園？

祖父お年寄りが公園に興味があるよくいるのは、どうしてなのかな。

外で勉強できる場所を探している時、近くの公園に入った寄ってみた。

誰も座っていないベンチを探そうとしたけど、どこにを見ても、祖父お年寄りが座っているベンチしかなかった。

引退した後、公園でぶらぶらすることで時間を過ごす費やすとは、なんか寂しいね。「過ごす」でも間違いではないですが、「費やす」の方が負のニュアンスがあります。

人間観察に結局飽きないはしないだうか？

時間を潰す活動行為にすぎないと思う。

近くの道路橋の下に、ブルーシートで作ったテントを見たことがある。

とにかく、テニスコートの隣、の開空いているベンチをやっと見つけた。

高校生がテニスをしている高校生の音の中を聞きながら、勉強せざるを得なかったした。「聞きながら」だと、テニスの音を聞くのが目的のニュアンスになってしまうので、「雑音」という意味を持たせるため「テニスをしている音の中」とした方が良いと思います。

祖父おじいちゃん（高齢者）が公園に興味があるのはどうしてのかな。なのかな？

引退した後定年退職した後、公園でぶらぶらすることで時間を費やす過ごすとはなんか寂しいね。☆この場合retire＝定年退職☆『引退』はスポーツ選手が辞める時などに使います。

人間観察には飽きないって？